Kastamonu'nun Türkler'den önceki tarihinde Hitit, Frig, Pers, Makedon, Roma ve Bizans dönemleri yer almaktadır. Malazgirt zaferinden sonra Selçuklular'ın idaresindeki Türk boylarının Anadolu'ya yerleşmesi sürecinde Süleyman Şah'a bağlı beylerden Emîr Kara Tegin tarafından 1075 yılında fethedilmiştir. XII. yüzyıl sonlarında uç beyi Emîr Hüsâmeddin Çoban'ın idaresine girmiştir. Yüzyıl süren Çobanoğulları döneminin ardından, bölgede Candaroğulları'nın yaklaşık 150 yıllık hakimiyeti başlamıştır. Candaroğlu İsmâil Bey'in Kastamonu ve Sinop'u 1461'de Fâtih Sultan Mehmed'e teslim etmesiyle Osmanlı toprağı olmuştur. Osmanlı döneminde Anadolu eyaletine bağlı bir sancak olan Kastamonu'da üç şehzade valilik yapmıştır (bk. Mehmed II). Bunlar Fâtih'in oğlu Cem Sultan'la (1469-1474) Sultan II. Bayezid'in oğulları Şehzade Mahmud (1484-1504) ve onun oğlu Şehzade Orhan'dır (1504-1512).
Çobanoğulları beyleri Kastamonu'yu bir ilim merkezi haline getirmişlerdir. Atabey Hüsâmeddin Çoban'ın Atabek Medresesi, Muzafferüddin Yavlak Arslan'ın şehir merkezinde ve Taşköprü'de kendi adına kurduğu iki medrese, Muînüddin Süleyman Pervâne'nin Yılanlı Külliye dahilindeki medresesi, Devrekâni'nin Çalyaka (Tekkekızıllar) köyünde İbrâhim b. Bayram Gazi'nin medresesi bu dönemin önemli kurumlarıdır. Candaroğulları Beyliği de geleneği devam ettirmiştir. İsfendiyar Bey'in yaptırdığı ilim müesseseleri, Kastamonu merkezde 1439'da kurduğu İsfendiyar Bey (Çörekçioğlu) Medresesi, İsfendiyar mahallesindeki cami ve zaviye, Devrekâni'nin Kasaplar köyündeki mescit, Boyabat'taki medresedir. İbrâhim Bey ise merkezdeki Aktekke mahallesinin çekirdeği olarak 1454 yılında bir cami inşa ettirmiş, bir zaviye (imaret) kurmuş, bunlara vakıflar tahsis etmiştir. İsmâil Bey'in imar faaliyetleri arasında bulunan ve Küre, Kastamonu, Devrekâni, Daday çevresinde geniş mülklere sahip zengin bir vakıf kurduğu ve cami, medrese, kütüphane, han, hamam, imaret, sıbyan mektebi ile türbeden oluşan külliyesi günümüzde Kastamonu'ya bu açıdan bir değer katmaktadır. Vakfiyesindeki bütün vakıf arazileri ve mülkler Kastamonu ve havalisindendir. 1461 yılında annesi Devlet Hatun tarafından bu külliyeye ek vakfiye düzenlenerek gelirleri arttırılmıştır. Candaroğulları döneminde pek çok mahalle mescidinin yanı sıra İbn Neccâr, Hamza Ağa (1446), Honsalar (1416 öncesi), Âdil Bey ve Mûsâ Fakih camileri inşa edilmiştir.
Kastamonu Osmanlı idaresine geçtikten sonra Debbağlar (1487 öncesi), Ferhat Paşa (1558), Hacı Abdi (1582 öncesi), Hasan Efendi (1588), Hepkebirler (1487 öncesi), Nasrullah Kadı (1506), Şeyh Mustafa (1652), Sinan Bey (1571), Şeyh Şücâüddin (1561), Yâkup Ağa (1547), Abdülcebbar (1718 öncesi) ve Namazgâh (1748 öncesi) camileri inşa edilmiştir. Şehirde ilk Osmanlı medresesi ve şehrin en büyük camisi Nasrullah Kadı tarafından tesis edilmiştir. Çevresinde birkaç medresenin yer aldığı bu cami İstiklal Savaşı öncesinde Mehmet Akif Ersoy'un vaazlarıyla sembolleşmişti. Caminin etrafında yer alan Nasrullah Kadı (1512), Hasan Ağa (1509), Hacı Mustafa Ağa, Mahmûdiye (1752), Tevfîkiye (1824), Merdiye (1827), Toygar Murad (1725 öncesi), Çay (Veled-i Fethî) (1702 öncesi), Koyunlu (1703 öncesi), (1869 öncesi), Şükrü Bey (1904), Hafız Ali Efendi ve Atîk medreseleri günümüzde mevcut değilken Çandarlı İbrâhim Paşa (1500'ler), Hoca Muslihuddin (1520-1550) adlarını taşımaktadır. Şehrin anıt eserlerinden olan Yâkup Ağa Medresesi (1547), Nûmâniye (1689), Münîre (1746) medreseleri çeşitli etkinliklerin yapıldığı mekânlar olarak hizmet vermektedir. Kastamonu'da XIX ve XX. yüzyıllarda kurulan medreseler ise şunlardır: Namazgâh (1868), Semhiye, Sıdkıye (1877), Enîsiye (Dursun Efendi) (1904), Ziyâiye (1908).
Kastamonu'nun ulema ailelerinden en meşhuru Taşköprizâde ailesidir. Bir başka ulema ailesi Tosyalı Kadı Celâleddin ile oğulları Reîsülküttap Celalzâde Mustafa Çelebi (ö. 1567) ve Celalzâde Sâlih Çelebi ile (ö. 1565) neşet etmiştir.
Kastamonu'da tasavvuf ve tarikat geleneği son derece canlıdır. 1877 Kastamonu Vilayet Salnamesi'ne göre merkez ve ilçelerindeki hankah ve zaviye sayısı kırk dörttür. 1873-1879 yılları arasındaki Kastamonu vilayet salnamelerinde adı geçen tarikatlar Celvetîlik, Sa'dîlik, Rifâîlik, Mevlevîlik, Hâlidîlik, Halvetîlik, Kadirîlik ve Nakşibendîlik'tir.
Kastamonu'ya Mevlevîliğin girişi, Candaroğlu Süleyman Paşa'nın Ulu Ârif Çelebi'yi davet ederek onun namına bir mevlevihane inşa etmesiyle başlatılmaktadır. Halvetiye tarikatının Cemâliye şubesinin Şâbâniye kolunun kurucusu olan Şeyh Şâbân-ı Velî (ö. 1569) Taşköprü'de dünyaya gelmiştir. 1519'da Bolu'da dergâhı bulunan Hayreddin Tokadî'yi ziyaret ederek ona intisap etmiş, on iki yıl sonra hilafet alarak Kastamonu'ya gönderilmiş, burada "Şâbân-ı Velî" ve "Hz. Pîr" gibi isimlerle anılmaya başlanmıştır. Türbe ve camisinin inşaatı Sultan I. Ahmed'in şehzadesi Osman Efendi tarafından başlatılmış ve hayır severlerin bağışlarıyla 1611'de tamamlanmıştır. Sultan Abdülaziz ve II. Abdülhamid dönemlerinde ciddi tamirler gören Şâbân-ı Velî Dergâhı cami, türbe, kütüphane, müze ve asâ suyundan oluşan bir külliye olarak halkın önemli ziyaretgâhlarından biri haline gelmiştir (bk. Abdülaziz, Abdülhamid II). Ayrıca Kastamonu Üniversitesi tarafından 2012-2018 yılları arasında Şeyh Şâbân-ı Velî başlıklı altı uluslararası sempozyum düzenlenerek şehrin kültürel dokusunun ortaya çıkartılmasına hız kazandırılmıştır.
Kastamonu'da Rifâîliğin geçmişi İsfendiyar Bey zamanına dayanmakla birlikte Şeyh Hacı Said Efendi'nin 1892'de Çevkâni Camii'ni dergâh haline getirmesiyle yeniden canlanmıştır. Şehirde yaygın olan Celvetîliği ilk icra eden şahıs, Aziz Mahmud Hüdâyî'nin halifelerinden ve Üsküdar'da tekkesi bulunan Şeyh Devâtî Mustafa Efendi'dir (ö. 1660) (bk. Aziz Mahmud Hüdâyî).
Abdülkadir Geylânî ve Ahmed Rifâî'nin çağdaşı Sa'deddin Cebâvî'ye nispet edilen Sa'diye tarikatı Kastamonu'ya 1784'te Tüysüz Baba adlı bir şahıs tarafından getirilmiştir (bk. Abdülkadir Geylânî, Ahmed Rifâî). Nakşibendîliğin Hâlidiye kolunun Kastamonulu Ahmed Siyâhî Efendi (ö. 1874) tarafından kurulduğu genel bir kabuldür.
1871 tarihli Kastamonu Salnamesi'nde merkezde yirmi yedi, Devrekâni'de kırk üç, Taşköprü'de elli, İnebolu'da on dokuz, Küre'de yetmiş üç, Evrenye'de kırk dokuz, Tosya'da kırk beş, Araç'ta yirmi beş, Daday'da 101 olmak üzere toplam 574 sıbyan mektebi bulunduğu kaydedilmiştir.
Kastamonu Rüştiyesi'nin açılışı için padişah iradesi 1857'de çıkmıştır. 1861 yılında faaliyette olan bu rüştiye daha sonra Kastamonu İdâdîsi ile birleştirilmiştir. Kastamonu İnâs Rüştiyesi ise 1882'de açılmıştır.
Kastamonu Askerî Rüştiyesi 1884 yılında öğretime başlamış, okulda Kolağası Râgıp (1884-1886), Kolağası Ferid (1886-1894), Kolağası Ahmed Şükrü (1889-1908), Kolağası Behçet (1908-1909) ve Yüzbaşı Osman (1909-1910) efendiler müdürlük yapmışlardır. Osmanlı ordu yerleşiminde Birinci Ordu'nun Kastamonu ve Ankara vilayetleri, Bursa, Kocaeli sancağı ve İzmit bölgesini kapsadığı düşünülürse sadece Bursa (1882) ve Kastamonu'da birer askerî rüştiyenin açılması anlamlıdır.
Kastamonu İdâdîsi'nin binasının temeli 2 Mayıs 1885 tarihinde atılmış, ancak bitmesi beklenmeden Celal Bey'in müdürlüğünde Şubat 1886'da askerî rüştiyenin bir koğuşunda öğretime başlanmıştır. 1913'te sultânî, 1923'te lise olmuştur. 1963'te Abdurrahmanpaşa Lisesi adını almıştır. 1971 yılına kadar Kız İlköğretim Okulu, 1956'ya kadar Ticaret Lisesi, 1975 sonrasında da defterdarlık olarak kullanılan asıl binası günümüzde Kastamonu Üniversitesi rektörlük binası olarak hizmet vermektedir. Bugünkü lise binası ise 1937'de inşasına başlanan orta mektep binasıdır. 1924'te açılmış olan Kız Rüştiyesi 1948'de kurumun bünyesine alınmıştır. Günümüzde Abdurrahmanpaşa Lisesi olarak öğretime devam etmektedir.
Kastamonu Dârülmuallimîni'nin açılışı 23 Şubat 1884'te gerçekleşmiştir. İlk müdürü Rifat Bey'dir. 1924 yılında adı Kastamonu Erkek Muallim Mektebi olarak değiştirilmiştir. Kırşehir, Çorum, Yozgat ve Çankırı'dan da öğrenci kabul etmiştir. Ekonomik sıkıntılar sebep gösterilerek 1932 yılında kapatılmıştır.
Kastamonu Sanayi Mektebi'nin kökeni, 1869 yılında Hafız Hüseyin Efendi'nin müdürlüğünde açılan ve 1881'e kadar faaliyette bulunan ıslahhaneye dayanmaktadır. Devletin ıslahhahaneler yerine sanayi mektepleri açılması kararı doğrultusunda şehirde sanayi mektebinin temeli, bugünkü Veteriner caddesindeki müftülük binasının yerinde 23 Nisan 1888 tarihinde atılmıştır. 1895 yılında dokumacılık, döşemecilik, demircilik ve tenekecilik bölümleri eklenmiştir. 16 Eylül 1889'da yeni yerinde derslere başlanan okulda kundurahane, marangozhane, urganhane, mesthane, terzihane ve mürettiphane bulunmaktaydı. 1899 yılında bünyesinde bir şube olarak Kız Sanayi Mektebi açılmıştır. 1919 itibariyle demircilik, kunduracılık, marangozluk, terzilik ve taşçılık bölümleri aktifti. 1927-1928 eğitim öğretim yılında adı Sanatlar Mektebi olarak değiştirilmiştir. Aynı yıl dökümcülük, tesviyecilik, marangozluk, demircilik ve taşçılık bölümlerinde öğretim yapılmış ve ilk defa Maarif Vekâleti'nden gönderilen program uygulanmıştır. Öğretim süresi, ilk iki yılı hazırlık olmak kaydıyla beş yıla çıkarılmıştır. 1931'de Mıntıka Sanatlar Mektebi adını almış ve yatılı öğrenci kabul etmiştir. 1941 yılında beş yıllık Erkek Sanat Enstitüsü olarak eğitime devam etmiştir. 1976'da ortaokul kısmı kaldırılarak Endüstri Meslek Lisesi adını almıştır. Bu liselerin teknik lise haline getirilmesiyle aynı yıl makine ve elektrik bölümleriyle Kastamonu Teknik Lisesi olmuştur. 1988-89 eğitim öğretim yılında elektronik bölümü için resimhane ile elektronik atölyesi kurulmuştur. 1997-1998 eğitim öğretim yılında Anadolu Teknik Lisesi makine bölümü, 2001'de bilgisayar, 2016'da inşaat bölümleri eklenmiştir.
1915 yılında açılan Dârülmuallimât-ı Sıbyan (Kız Muallim Mektebi) Millî Mücadele döneminde yirmi dokuz mezun vermiştir. 1923'te kapatılarak yirmi dokuz öğrencisi Bursa Dârülmuallimâtı'na nakledilmiştir (bk. Dârülmuallimât).
Osmanlı döneminde lonca sistemine geçen esnaf ve zanaatkârlar aynı zamanda mevcut meslek erbabının ve esnafın yetişmesini de üstlenmişlerdir. Bu çerçevede Kastamonu'daki esnaf ve zanatkârların bulunduğu çarşılarda ilgili kollarına yönelik meslekî eğitim yapılmıştır.
Hiçbir yabancı mektebin açılmadığı Kastamonu'da 1898, 1900, 1901 ve 1903 maarif salnamelerine göre merkezde iki Rum, bir Ermeni mektebi, İnebolu'da dört Rum mektebi bulunmaktaydı. 1877 Kastamonu Vilayet Salnamesi'ne göre merkez ve ilçelerindeki kilise ve manastır sayısı sekizdir.
İsmail Hakkı Uzunçarşılı 1921'de şehirde bulunan kütüphaneler bağlamında İsfendiyaroğlu İsmâil Bey, Hâlidiye, Nûmâniye, Sıdkıye, Münîre, Semhiye, Merdiye medreselerinin kütüphanelerini saymaktadır (bk. Uzunçarşılı, İsmail Hakkı). Ayrıca Kara Mustafa Paşa Dârülkurra ve Medresesi, Yılanlı Dergâhı, Molla Sâdî Dergâhı kütüphaneleri ile Topçuoğlu'nda Hacı Ziya Efendi'nin hususi kütüphanesi de zikrettiği diğer kütüphanelerdir. Tevhîd-i Tedrisat'la birlikte şehirdeki medreselerden ve dergâhlardan toplanan kitaplar dârülkurra binasına getirilmiş, burası Maarif Vekâleti'nce "merkez kütüphane" adıyla hizmete sokulmuştur. 1925'te yeni binasında "memleket kütüphanesi" olmuştur. Bu nakil sırasında merkez kütüphanesinden memleket kütüphanesine 2762 matbu, 3447 yazma eser gelmiştir. Abdurrahman Paşa Lisesi'nden ve bağışlarla gelenlerle birlikte yazma eser sayısı 4185'e, eski harfli basma eser sayısı ise 9248'e ulaşmıştır. 2013'te açılan Kastamonu Yazma Eserler Kütüphanesi'ne devredilen medrese kütüphanelerine ait yazma ve basma eserler tabloda gösterilmiştir.
Açılan en erken tarihli eğitim kurumu Akşam Kız Sanat Okulu ve Kız Sanat Enstitüsü'dür. 1923 yılında Kastamonu Kız Muallim Mektebi'nin kapatılmasından sonra Kastamonu halkının, 1938'de şehri ziyarete gelen İsmet İnönü'den bir kız enstitüsünün açılmasını istemesi üzerine 1939-1940 ders yılında bir akşam kız sanat okulu açılmıştır (bk. İnönü, Mustafa İsmet). 1945-1946 ders yılında ise öğrenim süresi beş yıl olan ve biçki-dikiş, moda ve çiçek şubeleri bulunan Kız Enstitüsü hayata geçirilmiştir. 1975 yılında Kız Meslek Lisesi adını almıştır. 1992'de bünyesine yabancı dil ağırlıklı Anadolu Kız Meslek Lisesi eklenmiştir. Günümüzde eğitimine devam etmektedir.
Kastamonu Kız İlköğretmen Okulu 6234 sayılı yasa çerçevesinde ortaokul üzerine üç sınıflı olarak 1956-1957 eğitim öğretim yılında açılmıştır. 1973'te Kız Öğretmen Lisesi, 1975'te iki yıllık Kastamonu Eğitim Enstitüsü'ne dönüştürülmüştür. 1982 yılında Gazi Üniversitesi Gazi Eğitim Fakültesi'ne bağlı Kastamonu Eğitim Yüksekokulu olarak on yıl öğretim yaptıktan sonra 1992'de Gazi Üniversitesi Rektörlüğü'ne bağlı Kastamonu Eğitim Fakültesi adıyla devam etmiştir. 17 Mart 2006 tarihli kararla Gazi Üniversitesi'nden ayrılarak Kastamonu Üniversitesi'ne bağlanmıştır.
Gölköy Köy Enstitüsü 22 Nisan 1938 tarihinde açılmış, 29 muallim ve 209 öğrenci ile öğretime başlamıştır. Ayrıca 150 eğitmen kapasiteli bir çiftlik binası sağlanmıştır. Öğrencilere sınıf sistemiyle değil de tekil olarak tarla ziraatı ve ziraat aletleri; bahçe ziraatı, fidancılık; bağcılık ve şarapçılık, arıcılık ve tavukçuluk gibi dersler verilmiştir. 1939 yılında aynı yerde Gölköy Öğretmen Okulu açılmış, bir yıl sonra da Köy Enstitüsü'ne dönüştürülmüştür. Gölköy Köy Enstitüsü beş yıllık eğitim öğretim üzerine planlanmış, daha önceki köy eğitmen kursu da bu iki kurumun bünyesinde sürdürülerek 1947'ye kadar yaklaşık 820 kursiyer mezun edilmiştir. Enstitü 1954 yılında kapatılarak Göl İlköğretmen Okulu'na dönüştürülmüştür.
Kastamonu El Sanatları Eğitim Merkezi Müdürlüğü, 1965 yılında Tarım ve Orman Bakanlığı'na bağlı olarak kurulan El Sanatları Araştırma Enstitüsü'nün 2011'den beri bir devamı olarak faaliyet göstermektedir. Düzenlediği kurslarda yöresel mekikli bez dokuma, tırnak (çarşaf) bağı, taş baskı, ahşap oymacılığı, ahşap kakma (sedef), geleneksel el nakışları, yöresel kilim ve halı dokuma eğitimleri vermektedir. Ayrıca mobilya ve dekorasyon alanında meslekî eğitim verilmektedir.
Polis Akademisi Kastamonu Polis Meslek Yüksekokulu 1997 yılında İçişleri Bakanlığı'nın onayı ile kurulmuştur. 2010 yılına kadar Gölköy'de, sonrasında merkez kampüsünde hizmet vermektedir.
Kastamonu Üniversitesi 1 Mart 2006'da tesis edilmeye başlanmıştır. Aynı yıl Gazi Üniversitesi'ne bağlı Eğitim Fakültesi, Orman Fakültesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, İnebolu Su Ürünleri Fakültesi, Sağlık Yüksekokulu, Beden Eğitimi ve Spor Yüksekokulu ile Ankara Üniversitesi'ne bağlı Meslek Yüksekokulu Kastamonu Üniversitesi'ne devredilmiştir. Üniversitenin ana yerleşkesi Daday yolu üzerindeki Kuzeykent Yerleşkesi'dir. Diğerleri ise merkezdeki Tıp Fakültesi ve Eğitim Fakültesi yerleşkeleridir. Bünyesinde Eğitim (1992), Orman (1992), Su Ürünleri (2000), Fen-Edebiyat (2003), Spor Bilimleri (2006), Tıp (2007), İktisadi ve İdari Bilimler (2008), İletişim (2010), İlahiyat (2012), Mühendislik ve Mimarlık (2012), Güzel Sanatlar ve Tasarım (2015), Turizm (2015), Veteriner (2015), Sağlık Bilimleri (2016), Diş Hekimliği (2022) fakülteleri ile Fen Bilimleri, Sosyal Bilimler ve Sağlık Bilimleri enstitüleri bulunmaktadır. Kastamonu Üniversitesi'ne bağlı ayrıca çeşitli meslek yüksekokulları bulunmakta çok sayıda program yürütülmektedir.
Kastamonu valiliğinin resmî verilerine göre il genelinde 2021-2022 itibariyle faaliyette bulunan örgün ve yaygın eğitim kurumları ise şunlardır: On üç Anadolu lisesi, beş özel Anadolu lisesi, üç fen lisesi, iki özel fen lisesi, bir sosyal bilimler lisesi, on beş çok programlı lise, on altı İmam-Hatip Lisesi, on altı meslek lisesi, bir özel meslek lisesi, bir güzel sanatlar lisesi, altı meslekî eğitim merkezi, yirmi altı halk eğitim merkezi. Şehir genelindeki Kastamonu, Şeyh Şaban-ı Veli, Abana, Hüma Hatun, Fatma Aliye Hanım, Baharzade Feride Hanım, Rabia Gülnuş adlarında kız ve erkek öğrenci yurtları bulunmaktadır. İl genelindeki cami sayısı 2598, Kur'an kursu sayısı seksen üçtür. On altı halk kütüphanesi bulunan Kastamonu'da iki resmî, bir özel müze faaliyettedir.
Kastamonulu şahsiyetler arasında reîsülküttaplar: Mustafa Efendi (ö. 1749), İsmâil Efendi (ö. 1740), Ebûbekir Râtib (ö. 1799), Ârif Mehmed (ö. 1813) efendiler; hattatlar: Kazasker Mustafa İzzet (ö. 1876), Çömez Mustafa Vâsıf (ö. 1853), Abdülfettah (ö. 1896), Hulûsi (ö. 1874), Mehmed Şevki (ö. 1887) efendilerle Emrullah Demirkaya (ö. 1922) ve Mehmet Nuri Korman (ö. 1951); şairler: Zeynep Hatun (ö. 1474), Feride Hanım (ö. 1903) ve Azmi Nûman Efendi (ö. 1911); ayrıca Behçet Necatigil (ö. 1979), Rifat Ilgaz (ö. 1993), Ziya Demircioğlu (ö. 1970) ve Abdülkerim Abdülkadiroğlu (ö. 2006) bulunmaktadır.
