Kuzey Makedonya'nın güneybatısında Babadağı'nın eteğinde bulunan Manastır'ın ilk yerleşim alanı Ege'yi Adriyatik'e bağlayan Roma ticaret yolu üzerinde yer almıştır. Bitola, Sırpça Bitolj, Rumca Monastirion ve Türkçe Manastır şeklinde anılagelmiştir.

Osmanlılar Balkanlar'da Makedonya'daki Serez, Manastır ve Ohri şehirleri üzerinden 1385 yılında Arnavutluk kıyılarına ulaşmıştır. Timurtaş Paşa'nın komutasındaki Osmanlı birliklerinin Makedonya'nın güneyini 1387'ye kadar ele geçirmesinden hareketle Manastır'ın fethinin 1382-1387 aralığında gerçekleştiği söylenebilir.

Manastır, Osmanlı Devleti'nin idarî taksimatında Edirne, Gelibolu, Filibe gibi Rumeli beylerbeyiliğinin merkezlerinden biridir. 1467-1468 Tahrir Defteri'nde vilayet olarak yer almıştır. Kanûnî Sultan Süleyman (1520-1566) dönemindeki tahrirlerde Pirlepe, Köprülü, Kırçova, Kalkandelen, Üsküp gibi şehirlerle Edirne sancağına bağlı kaza merkezi ve nahiye hüviyetini taşımıştır. Paşa sancağının zamanla genişlemesinden dolayı XVI. asırda sağ, sol ve orta kol şeklinde bir taksime gidilmiş ve Manastır da bu düzende sol kolda yerini almıştır. Sancak tevcih defterleri verilerine göre 1700-1730 yıllarında Rumeli eyaletine Paşa sancağı konumuyla merkezlik yapmış ve eyalet valileri kimi zaman bu şehirde ikamet etmişlerdir. XIX. yüzyılın ilk yarısında Rumeli beylerbeyiliğinin merkezi Sofya'dan Manastır'a taşındı. 1831'deki idarî taksimatta da Manastır yine Rumeli eyaletine bağlı bir sancak oldu, 1839'da da eyalet olarak kaydedildi. Lakin 1844'te eyalet lağvedildiğinden 1853'e kadar tekrar sancak statüsüne getirildi. Sancak statüsünde 1867-1873 yıllarında Selanik vilayetine bağlı olan Manastır, 1873'te kendisiyle birlikte Üsküp, Prizren, Debre ve İşkodra sancaklarından oluşan bir vilayet haline geldi, Osmanlı egemenliğinden çıkana kadar da bu statüsünü korudu. Manastır'daki Osmanlı hakimiyeti kesintisiz 530 yıl sürdü ve Balkan savaşları sırasında, 17-19 Kasım 1912'de şehir Sırplar tarafından işgal edildi. 10 Ağustos 1913'te yapılan Bükreş Anlaşması'yla da Manastır'da siyasî egemenlik Sırbistan'a geçti.

Balkanlar'da Osmanlı şehirciliği ve genellikle cami etrafında gelişen külliyeli tarzdaki vakıf eserleri (imaret, bedesten, medrese, han, hamam, çarşı, pazar yeri, kervansaray) şehirlerin fizikî gelişimine yön vermiş, yerleşim merkezlerinde dinî, ilmî, sosyokültürel ve ticarî bir yaşam tarzı ile yeni bir medeniyet oluşturmuştur. Bu doğrultuda vakıf eserleriyle bezenen Manastır şehri de mühim bir ilim ve kültür merkezi olmuştur. Kaynaklarda Manastır'da Osmanlı idaresi döneminde sayıları farklılık göstermekle birlikte günümüzde çoğu yıkılmış olan yetmiş dokuz cami, türbe ve tekke, otuz sekiz medrese, mektep, idâdî ve rüştiye, on yedi han, bedesten, çarşı, on hamam, köprü, çeşme ve üç kale, kule ve kışla olmak üzere 147 vakıf eserinden bahsedilmektedir. Manastır'daki medreseler şehrin fethinden hemen sonra ve vakıf eserleri kapsamında genellikle külliyeli bir tarzla inşa edilmişlerdir. Makedonya ve Manastır'da bilinen en eski inşa tarihli vakıf eseri II. Murad devrinin komutanlarından Abdullah oğlu Hacı Sungur Çavuş Bey Külliyesi'ndeki aynı isimli medresedir (1421-1422). Manastır'daki külliye içerisindeki diğer medreseler: İshakiye Medresesi (1506-1507), Hacı Mahmud Bey Medresesi (1521-1522), Hamza Bey Medresesi (XVI. asır), Manastır Kadısı Haydar Bey Medresesi (1561-1562), Kadı Mahmud Efendi Medresesi (1558-1559), Koca (Kadı) Ahmed Efendi Medresesi (1529-1530), Ahmed Paşa Medresesi'dir (XVI. asır). Evliya Çelebi de XVII. asırda Manastır'da dokuz medreseden bahsetmiştir. Zikrettiklerimizle birlikte XVII-XVIII. asırlardaki medrese ve mektepler ise Pîrî Bey Külliyesi'ndeki Pîrî Bey Muallimhanesi (XVII. asır), Şehzade Hatun Medresesi (XVII-XVIII. asır), Tevfikiye, Dülbend Kadı, Fevziye Zaimzâde Seyyid Ali Bey, Hamdi Emin Efendi medreseleri (XVII. asır), Hacı Bey Türkler Medresesi (1636), Kadı Muhyiddin Mektebi (1657), Uluca Halil Ağa Mektebi (XVII. asır), Yâkub Bey Mektebi (XVII. asır), Emir Bey Külliyesi'ndeki Yeğen Ali Paşa Medresesi (1750-1752), Fatma Sultan Mektebi (XVIII. asır), Halil Ağa İbn Elhac Mustafa Mektebi (XVIII. asır), Seyyid Osman Rıdvan Mektebi (XVIII. asır), Sufi Pîrî Bey Mektebi'dir (XVIII. asır). Tanzimat dönemindeki yeniliklerle Manastır'daki sıbyan mektepleri ve medreseler klasik eğitim kurumlarını, ibtidâîler ve rüştiyeler ise modern eğitim kurumlarını karşılamıştır. 1875 yılında yirmi biri Manastır merkezinde, altısı Prizren, on ikisi Üsküp, altısı İşkodra ve dokuzu Debre'de olmak üzere elli dört medrese bulunmaktadır. Manastır merkezindekiler Sungur Çavuş, Şerif Bey, İshakiye, Türkler, Yenicami, Tevfikiye, Haydar Kadı, Koca Kadı ve Fevziye medreseleridir. 1877-1878'de ise altmış iki medrese kaydedilmiştir. Bu dönemdeki medrese ve mekteplerden bazıları ise Ahmed Mahmud Mektebi, Ahmed Şerif Bey Külliyesi'ndeki aynı isimli mektep, Nogoçan Mektebi, Gonçar Mektebi, Mekteb-i Ecnebiye, Kebîr-i İbtidâiye, Hamidiye Mahallesi Mektebi, Karadebbağ Mahallesi Mektebi, ismi meçhul bir mektep, Manastır İdâdî Leylî Okulu ve Manastır İnâs Rüştiyesi'dir. Maarif salnamelerine göre XX. asrın başlarında Manastır sancağında on sekiz, Serfiçe sancağında beş, Debre sancağında dört, İlbasan sancağında iki, Görice sancağında bir olmak üzere otuz medrese ve bu medreselerde 1000'in üzerinde talebe bulunmuştur. Manastır sancağında bulunan on sekiz medresenin dokuzu merkez kazada, dördü Pirlepe, ikisi Ohri, ikisi Florina ve biri de Kırçova kazasındadır. Manastır Askerî İdâdî Mektebi'nin müdürü Mehmed Tevfik Bey, Manastır Vilayetinin Tarihçesi isimli eserinde 1911'de Manastır vilayetinde 113 cami ve medreseden bahsetmiştir. Bunlar arasında da Şerif Bey, Haydar Kadı, İshakiye, Yenicami, Fevziye ve Tevfikiye medreselerini belirtmiştir. Aynı yıla ait maarif salnamesindeyse bu medreselere ilaveten Kadı Mahmud Efendi, Hacı Mahmud Bey ve Yenicami medreseleri de kaydedilmiştir. Sultan II. Abdülhamid döneminde Maarif Nezareti'nce, vilayetlerdeki maarif idareleri, buraya bağlı olarak çalışacak maarif meclisleri ve maarif komisyonları kurulmuştur. Manastır'daki ilk maarif idaresi, 7 Nisan 1883 yılında kurulmuş ve müdürlüğünü de Yûsuf Efendi yapmıştır.

Vilayet salnamelerinde 1844-1845'te Manastır merkezindeki otuz üç mahallenin onunda on dört sıbyan mektebi bulunduğu kaydedilmiştir. 1875'te ise vilayet genelinde 310, Manastır merkezindeyse altmış sıbyan mektebi vardır. 1879'da Manastır genelindeki sıbyan mektebi sayısı doksana, 1887'deyse kırk yediye düşmüştür. Bu durum 1873'ten sonra bu mekteplerin ibtidâîlere dönüştürülmesi ve vilayetlerin mülkî taksimatlarının büyük oranda değişmesiyle açıklanabilir. Nitekim bu tarihlerde Üsküp, İşkodra ve Prizren sancakları vilayet konumuna getirilerek Manastır vilayetinden ayrılmışlardır. Bütün bu gelişmelere rağmen Maârif-i Umûmiye salnamelerine göre 1877-1895 yıllarında Manastır merkezinde beş yeni sıbyan mektebi de açılmış ve 1892'de on üç ibtidâî mektep yer almıştır. Bunlardan bazıları İshakiye, Şadırvan, Hamza Bey, Hacı Doğan, Koca Gazi, Hamidiye, Kebir, Numune ve Fatih ibtidâî mektepleridir.

Manastır vilayetinde 1887-1888'de ibtidâî mektebi sayısı yirmi bir iken, 1892-1893'te kazada 275'i usûl-i atîka ve 176'sı da usûl-i cedîde olmak üzere toplam 451'i bulmuştur. 1905-1906 yıllarında usûl-i cedîde göre eğitim yapan ibtidâîlerin vilayet genelindeki sayısı 547'si resmî seksen altısı özel olmak üzere toplam 633'e ulaşmıştır. Aynı tarihlerde Manastır merkezindeyse beşer kişilik daimi muallimi bulunan ve Hürriyet, Meşrutiyet, Numûne-yi Terakkî, İttihat, Numûne-yi Şefkat, Hacı Doğan ve Fâik Paşa isimlerini taşıyan yedi resmî erkek ibtidâî mektebi bulunuyordu. Başka bir kaynakta 1902-1910 tarihlerinde Manastır merkezinde Karadıba, Hacı Doğan, İmaret, Büyük Şadırvan, Üç Şehitler, Hususi, Numune, Çınar, Adem Mahmut isimleriyle 9 okul kaydedilmiştir.

1853 yılında Osmanlı Devleti'ndeki yirmi beş rüştiyeden on beşi Rumeli eyaletindeki Manastır, İşkodra, Tırhala, Delvine ve Yanya vilayetlerindedir. Manastır Erken Rüştiyesi 1857'de Mustafa Vehbi Bey nezaretinde açılmış ve 1891'de İdâdî-yi Mülkî Mektebi'ne dönüştürülmüştür. Osmanlı Devleti'nde Mühendishane, Tıbbiye ve Harbiye gibi okullara talebe hazırlamak için 1874'ten itibaren askerî rüştiyelerin yaygınlaştırılması da kararlaştırılmış ve bu doğrultuda Manastır Askerî Rüştiyesi 1890'da açılmıştır. Enver Paşa, Hafız Hakkı Paşa ve Câfer Tayyar Paşa gibi komutanların Manastır Askerî Rüştiyesi'nin talebeleri olduğu da bilinmektedir (bk. Askerî Rüştiyeler). Manastır Kız Rüştiyesi ise 13 Ocak 1876 tarihinde açılmıştır. 1909'da vilayet genelinde kız rüştiyelerinin sayısı on bire ulaşmıştır. 1906-1907'de Manastır vilayetindeki rüştiye sayısı hem merkez kazada hem de diğer kazalardaki artışlarla birlikte yirmi altıya yükselmiştir. Nihayetinde 1896'da eğitime başlayan Manastır Askerî Rüştiyesi Balkan savaşlarının sonuna kadar faaliyetlerini sürdürebilmiştir.

Manastır'da da ilk idâdî, askerî amaçlı olarak kurulan 1846 tarihli Manastır Askerî İdâdîsi olup diğeriyse 1848'de varlığı bilinen Manastır Mülkî İdâdîsi'dir. Leylî mektep olan Manastır Askerî İdâdîsi, sadece Manastır'dan değil, Selanik başta olmak üzere İşkodra, İpek, Üsküp ve Yanya'dan gelen askerî rüştiye talebelerine de ev sahipliği yapmıştır. 1909 yılına kadar faaliyetlerini sürdüren Manastır Askerî İdâdîsi'nde başta Mustafa Kemal Atatürk olmak üzere Enver Paşa, Ali Fethi Okyar, Kâzım Özalp, Ahmed İzzet Furgaç, Hafız Hakkı Paşa, Câfer Paşa, Resneli Niyazi ve Nuri Conker gibi asker ve devlet adamları öğrenim görmüştür. Balkan savaşları sonucunda Osmanlı idaresinden çıkan Manastır Askerî İdâdîsi, gerek Türkiye Cumhuriyeti Devleti ve Kuzey Makedonya Devleti'nin katkılarıyla Manastır Şehri Anıtlar Müzesi ile birlikte bir bölümü de Mustafa Kemal Atatürk Müzesi olarak korunmaktadır.

Osmanlı Devleti'nde 1882 yılında Maarif Meclisi kararıyla on vilayette Dârülmuallimîn-i Sıbyan açılmasına karar verilmiştir. Bu çerçevede 1897 yılında açılan Manastır Dârülmuallimîn-i Sıbyan Mektebi'nin birinci sınıfında dokuz, ikinci sınıfında da sekiz talebe bulunuyor ve bir muallim görev yapıyordu. Bütün iyi niyetli çalışmalara rağmen yine de İstanbul dışındaki bu mekteplerin mezun sayıları ülke muallim ihtiyacının çok altında kalmıştır.

Manastır'daki Ulahlar, Rumlar, Bulgarlar, Sırplar ve yahudiler çocuklarının öğrenimi için bir kilise veya zengin bir grup ya da kişilerce finanse edilen gayrimüslim mektepleri olarak İlk-orta-meslek ve yüksekokul şeklinde açıldı. Fransızlar'ın Katolik mezhebine bağlı Lazarist tarikatınca 1857'de Lazarist Okulu faaliyete başladı. Ayrıca 1877-1878'de Amerikan Protestan Mektebi, 1891'de de Fransız İnâs Mektebi açıldı. Rum-Ortodoks toplumu 1861'de Eğitim Dershanesi Cemiyeti ile Dersaadet Rum Cem'iyet-i Edebiyesi'ni kurdu. 1874'te "Evangelismos" ismiyle Helen eğitiminin yaygınlaştırılması maksadıyla bir cemiyet daha kuruldu. 1859-1869'da Manastır, Ohri, Pirlepe ve Debre'de kilise-belediye okulları da açıldı. İlk kız ilkokulu da 1850-1869'da Köprülü, Pirlepe, Debre, Ohri ve Manastır'da eğitim öğretime başladı. Salname verilerince 1875-1877'de Manastır'da hıristiyan okulları on iki-on beş arasındadır. 1898-1899'da Manastır'da yedi Rum, beş Bulgar, iki Sırp, bir Ulah, bir Mûsevî olmak üzere on altı, 1902-1903'te ise elli altı rüştiye seviyesinde okul vardır. Aynı tarihlerde Manastır'da idâdî derecesinde altı gayrimüslim mektep bulunuyordu. Mûsevîler'in ise 1875-1888'de beş-sekiz okulu kayıtlıdır. Nihayetinde 1905 yılında Manastır'da merkezinde 393'ü Rum, 76'sı Sırp, 225'i Bulgar, 54'ü Ulah ve 4'ü Mûsevî, 752 okulda 51562 talebe öğrenim görmüştür.

Manastır'da örgün eğitim dışında 1898-1899'da Vali Abdülkerim Paşa'nın bânisi olduğu ve 252 kitaplı, aynı tarihlerde Manastır'ın Ohri kazasında bânisi bilinmeyen seksen yedi kitaplı ve Görice'nin Kesriye kazasında bânisi Hacı Ahmed Paşa olup 245 kitaplı üç kütüphane mevcuttur. 1903'te Abdülkerim Paşa Kütüphanesi'nde 318 yazma, 565 matbu 883 kitap vardı. Manastır merkez kazasında aynı tarihlerde resmî hükümet matbaası, vilayet matbaası ve Yuvan Pile'nin imtiyaz sahibi olduğu matbaa olmak üzere üç adet matbaa da bulunuyordu.

Manastır'da genellikle XVI. asır ile sonrasında kurulan ve bazıları günümüze kadar ulaşmış olan Abdurrahman Efendi Dergâhı, Kurd Ağa, Mehmed Ağa ve Mahmud Ağa zaviyeleri ile Mehmed Efendi, Mehmed Nazmi Efendi Rifâî, Şeyh Mehmed b. Mahmûd ve Şeyh Zekeriyâ Efendi tekkeleri bilinmektedir. Ayrıca Rahova köyünde kabri bulunan Kirhor Baba, Üçüncü Ordu Kumandanı Fazlı Paşa tarafından tamiri yaptırılmış olan Hasan Paşa Camii'nin yanında defnedilmiş olan Hasan Keşfî Efendi, 1533'te bu şehirde vefat edip kabri Numune Çiftliği civarında bulunan ve Fazilet isimli 7360 beyitlik eserin müellifi Yemînî Sultan, Hamza Bey mahallesinde kabri bulunan ve isimleri İbrâhim, Abdülkerim ve Ahmed olarak kaydedilmiş Üç Şeyhler türbeleri de söylenebilir.

Manastır doğumlu olup tanınmış âlimler arasında da Hacı İbrâhim Efendi, Abdurrahman Fehmi Efendi, Manastırlı âlim Bülbül Efendi, Halim Şah, Hafız Ali Efendi, Nâilî Sâlih Efendi, Hafız Müşfik İsmâil Efendi, Süleyman Fârisî Efendi, Kitapçı Mustafa Râgıp Efendi, Terzizâde Kadı Mahmûd b. Ahmed Efendi, Sancakdarzâde Hacı İsmâil Hakkı Efendi, Mehmed Rifat Bey, Dâniş Ahmed Efendi, Kaymakam Deli Said Paşa, Celal Efendi, Fâik Sâlih Bey ve Kadı Hasan Efendi gibi isimler bulunmaktadır.

Balkan savaşları esnasında 1911-1912 eğitim öğretim yılında Vardar Makedonyası olarak adlandırılan Üsküp, Kumanovo, Kalkandelen, Kavadarsi, Debre ve Manastır şehirlerinde 178 Sırp, 290 Ekzarklık, 47 Yunan, 16 Romen ve 10 diğer okul olmak üzere 541 gayrimüslim okul varken, sadece 167 Türk okulunun varlığından bahsedilebilmektedir. Balkan savaşlarından sonra Türk okulları, büyük oranda kapatılıp Türk çocukları Krallık Yugoslavyasının açtığı Sırp okullarına gitmeye zorlandı. Bölgede kurulan Sırp-Hırvat-Sloven Krallığı ve ilk Yugoslavya Federal Cumhuriyeti döneminde de Türkçe üzerindeki baskılar sürmüştür. Günümüzde Kuzey Makedonya'da ilk ve orta düzeydeki okullarda sekiz yıllık zorunlu bir eğitim söz konusudur. Eğitim dili olarak ise Makedonca'nın yanında Arnavutça, Türkçe, Sırpça, Boşnakça, Ulahça ve bazı Slav dilleri kullanılabilmektedir. Zorunlu eğitimin ardından üç-dört yıllık ortaöğretim basamağı olan liseler vardır. 2003'e gelindiğinde ülkedeki müslüman cemaatin dinî eğitim ve ihtiyaçlarının koordine edilmesi için kurulan Makedonya Cumhuriyeti İslam Birliği'nin bir şubesi de Manastır Müftülüğü ismiyle görevini sürdürmektedir. Kuzey Makedonya Eğitim ve Spor Bakanlığı ve Pedagoji Kurumu'nca farklı dillerde okul ders kitapları da hazırlatılmaktadır. Manastır'da St. Klement Ohridski Üniversitesi adında bir yükseköğretim kurumu bulunmaktadır.