Balkan yarımadasında, Arnavutluk'un kuzeybatısında ve Adriyatik kıyısında yer alan İşkodra, Büyük İskender tarafından milattan önce III. yüzyıl civarında kurulmuştur. Shkodra, Shkoder, Shkodres, Scutari ve Skadar isimleriyle anılan şehrin adının en son İşkodra'ya dönüştüğü anlaşılmaktadır.
Şehir Roma İmparatorluğu ikiye ayrılınca (m.s. 395) VI. yüzyılda Doğu hıristiyan kilisesinin piskoposluk merkezlerinden biri olmuş; IX-X. yüzyıllarda Bulgar Krallığı idaresi altına girmiştir. XII. yüzyılın sonlarındaysa Arnavutluk coğrafyasında Sırp egemenliği baş göstermiş, Osmanlılar'ın bölgedeki hakimiyetlerine kadar İşkodra'nın da içerisinde yer aldığı coğrafyada Bizans-Sırp rekabeti devam etmiştir. Türkler'den ilk olarak Aydınoğlu Umur Bey Epir Despotluğu'ndaki siyasî karışıklığa müdahil olmuş, XIV. yüzyılın son çeyreğinde Osmanlılar Makedonya'ya doğru gerçekleştirdikleri akınlarda İşkodra ve Akçahisar'ı ele geçirmişlerdir (1386). Kosova zaferi (1389) sonrasında Sırbistan, Makedonya, Bulgaristan, Bosna-Hersek ve Arnavutluk'a yeni akınlar gerçekleştiren Osmanlılar, Berat'ı da ele geçirmiş lakin Venedikliler'le ilişkilerinin bozulmaması adına bölgeden çekilmişlerdir. Nihayet Fâtih Sultan Mehmed'in Arnavutluk seferi sonucunda 1479 yılında İşkodra'da egemenlik sağlanmıştır. Aynı yıl Kuzey Arnavutluk'ta Podgoriçe ve İpek'i içerisine alan İşkodra sancağı kurulmuştur. Böylece Arnavutluk bölgesi Osmanlı idarî taksimatında Elbasan, Ohri, Avlonya ve İşkodra sancakları arasında bölüşülmüştür. 1485 yılında sancağın sınırları Vulçıtrın, Altunili, Tirgovişte, İpek, Priştine, Dragos, Bihor, Piperler, İzlarnik, Klemente, Zabiyak ve Plav nahiyelerini de içine alarak genişlemiştir. XVI. yüzyılın başlarında bunlara İskenderiye, Podgoriçe, Prizren, Novobardo ve Karadağ kazaları dahil olmuştur. XVII. yüzyılda mirliva olan İşkodra XVIII. yüzyılın ikinci çeyreğinde paşalık statüsü almış ve böylelikle XV. yüzyıldan XIX. yüzyılın başlarına kadar Rumeli eyaletini oluşturan sancaklardan biri olarak idarî taksimatta yerini almıştır. XIX. yüzyıldaki değişiklikle İşkodra, 1864'te merkezi Manastır vilayeti olan Rumeli eyaletinin liva merkezlerinden biri olup beylerbeyilik olmuştur. Nihayetinde 1898 yılında vilayet olarak kaydedilmiş, bu konumunu Balkan savaşları sonuna kadar sürdürmüştür.
Osmanlılar döneminde diğer Rumeli şehirleri gibi hem kültürel hem de fizikî özellikleriyle tipik bir Türk-İslam şehri olmuştur. Camiler, hanlar, hamamlar, çarşılar, pazar yerleri, bedestenler, imaretler, kervansaraylar etrafında şekillenen İşkodra'da vakıf müesseseleri sayesinde sosyal, kültürel, dinî ve iktisadî hayat gelişmiştir. XVII. yüzyılda şehirde bulunan Evliya Çelebi, seyahatnamesinde Sultan Bayezid Velî, Hüseyin Bey ve Kara Hüseyin isimli camilerle beraber on bir camiden ve yetmiş mescitten bahsetmiştir. Ekrem Hakkı Ayverdi de eserinde 105 camiden bahsetmektedir. 1894-1895 tarihli İşkodra Vilayet Salnamesi'nde şehirdeki yirmi altı cami kayıtlıdır. Kaynaklarda ayrıca biri isimsiz diğeri de Ulama Bey isimli iki medrese, bir rüştiye mektebi, on yedi sıbyan mektebi, Mabaşlı isimli bir han dışında otuz dört han, bedesten ve çarşı, bir hamam, Drin nehri üzerinde Hüseyin Bey, Bahçelik ve Ali Polita isimli üç köprü dışında yedi köprü, Sırp hakimiyeti döneminden kalma bir kale, Derviş Bey Tekkesi, Ulam Bey Zaviyesi, Kasım Balı Sultan Türbesi, Moyo-Muyu Baba Türbesi, hükümet konağı ve askerî kışladan söz edilmektedir.
XIX. yüzyılda azınlık ve yabancı okulları da şehirdeki eğitim öğretim faaliyetlerine katılmışlardır. 1898-1903'te İşkodra merkez kazası Keffe mahallesinde kurucusu Koca Mehmed Paşa olan Medrese-yi Bâlâ ile Çarşı-yı Kebîr mahallesinde kurucusu Mustafa Paşa olan Medrese-yi Zîr isimli iki medrese mevcuttur. Bunların dışında vilayet genelinde aynı tarihlerde Akçahisar, Draç, Tiran ve Kavaya'da olmak üzere dört medrese daha bulunmaktadır. Bu medreselerde bir-altı arasında değişen müderrisle, 27-190 arasında değişen talebeye eğitim verilmiştir. Tanzimat dönemi modernleşmesinde ve II. Abdülhamid devrinde Maarif Nezareti kararıyla vilayetlerde maarif idareleri ile onlara bağlı olarak çalışacak maarif meclisleri ve maarif komisyonlarının kurulması kararlaştırılmıştır. Bu tarihlerde İşkodra'da maarif meclisi kurulamamış, vilayetteki eğitim işleri Maârif-i Umûmiye Nezareti Müfettişi Dâvud Boriçi Efendi tarafından yürütülmüştür. Aynı kişi İşkodra'da 1883'te kurulan maarif meclisinin de kontrolünü sağlayıp vilayetin maarif müdürü olarak görev yapmıştır.
1897 yılında İşkodra'da on altısı merkez kazada altmış beşi de köylerde olmak üzere toplam altmış beş sıbyan mektebi bulunuyordu. İşkodra'da 1892-1895'te yetmiş beşi usûl-i atîka ve yirmi altısı da usûl-ı cedit olmak üzere toplam 101 ibtidâî mektep yer almıştır. 1897'de ise köyler dışında bu sayı yirmi ikidir. 1905-1906'ya gelindiğinde ise İşkodra vilayetinde elli altısı erkekler, dokuzu kızlar olmak üzere yetmiş dört ibtidâî mektep bulunuyordu.
1853'te Osmanlı Devleti'ndeki yirmi beş rüştiyeden on beşi Rumeli eyaletindeki Manastır, İşkodra, Tırhala, Delvine ve Yanya vilayetlerindedir. İşkodra'daki ilk rüştiye 1856-1858'de açılmıştır. 1898'de beş rüştiyede 344 talebe öğrenim görmüştür. 1903'te İşkodra vilayetinde 137 talebelik bir askerî rüştiye, İşkodra sancağında iki, Draç sancağında üç olmak üzere 340 talebelik toplam altı erkek rüştiyesi bulunuyordu. Aynı tarihlerde İşkodra'da kız rüştiyesi yoktur. XIX. yüzyılın ortalarında İşkodra'da açılan rüştiyeler Balkan savaşlarının sonuna kadar faaliyetlerini sürdürebilmişlerdir.
İşkodra'da ilk idâdînin Draç'ta 1904-1906'da açıldığı, lakin öğrenimini başarıyla sürdüremediği bilinmektedir. 1909'da İşkodra merkezinde bir idâdî açılmış olmasına rağmen imkânsızlıklar ve Balkan savaşları neticesinde 1912 yılında kapanmıştır. İlk Dârülmuallimîn-i Sıbyan Mektebi 1909 yılında açılmış, lakin 1913'te Karadağlılar'ın saldırıları sırasında yağmalanmıştır.
1858-1901 yıllarında İşkodra vilayeti genelinde Fransızlar'ın desteklediği Katolik Cizvit, Lazarist ve Kapusen misyoner gruplarınca İşkodra ile Leş kazalarında Cizvit isimli iki ibtidâî mektep açılmıştır. Aynı gruplarca İşkodra kazasında İtalyanlar'ın desteklediği iki ibtidâ-yı sanâyi mektebi, bir erkek ibtidâî mektebi, bir rüştiye mektebi, Draç kazasında bir ibtidâî mektebi açılmıştır. Avusturyalılar tarafından desteklenen gruplarca ise İşkodra kazasında Françesko ile Françeskan isimli iki rüştiye açılmıştır. İşkodra'da Rumlar, İtalyanlar, Avusturyalılar ve Fransızlar'ca kurulan bu okullar genellikle ruhsatsızdır. 1899-1903 yılları arasında İşkodra merkez kazasında kız-erkek karışık eğitim veren ve talebe sayıları 20-153 arasında değişen Ortodoks, Kuşamiçe, Tanank Gorgi ve Şaroka isimli ibtidâî mekteplerinin yanında Dıraç, Tiran, Kavaya ve Şarak kazalarında Rumlar'a ait üç rüştiye ile dört ibtidâî, Ulahlar'a ait bir ibtidâî mektep olmak üzere toplam üç rüştiye ve dokuz ibtidâî mektep yer almıştır.
Örgün eğitimin dışında 1877 yılında İşkodra Hükümet Konağı'nda Türkçe basım yapan ve vilayet gazetesinin de çıkarıldığı (1879) vilayet matbaası bulunuyordu. Cizvit okulunda yine Türkçe basım yapan biri resmî biri de Cizvitler'e ait bir özel matbaa daha vardı. Ayrıca 1861'de İşkodra Büyük Çarşı mevkiinde 958 kitabın yer aldığı Mustafa Paşa Kütüphanesi ile Draç kazasında açılış tarihi belirlenemeyen 158 kitabın yer aldığı Abdurrahman Bey Kütüphanesi de bulunuyordu.
İşkodra'nın yetiştirdiği âlimler ve siyaset adamları arasında XVII. yüzyılda İşkodra'da müftülük yapmış, zengin bir kütüphaneye sahip İşkodralı Ahmedî, aynı yüzyılda mutasarrıf Âsaf Mehmed Paşa, XVIII. yüzyılda ise medrese öğrenimini İstanbul'da tamamlamış divan sahibi Âcizî Süleyman Dede Efendi, muallim ve cami hatipliği yapmış Molla Hüseyin, XIX. yüzyılda ise vali ve mutasarrıflık yapmış Câfer Sâdık Paşa, valilik ve miralaylık yapmış Hasan Hakkı Paşa, İşkodralı Bâlî, İşkodralı Mahmud Nedim, İşkodralı İbrâhim Fehmi, Bektaşî Şeyhi Hikmetî Ahmed, Bektaşî Şeyhi Hâtemî Haydar, mühürdar ve kaza kaymakamı Rızâ Ali, müftü Zîver Mustafa, Kadirî Şeyhi Selim Efendi, muallim Hamdi Mahmud, muallim Hulûsi Abdullah, miralay ve defterdar Zihni İsmâil, Çaker Mehmed, İsmâil Zihni Efendi, vezir rütbesinde bulunmuş İbrâhim Sıtkı Bey, beylerbeyilik yapmış Lütfi Paşa, Kara Mahmud Paşa (XVIII. yüzyıl), beylerbeyi İşkodralı Mustafa Paşa (XVIII. yüzyıl), Rumeli Valisi İbrâhim Halîlî Paşa sayılabilir.
Günümüzde İşkodra'da Tiran Üniversitesi'nden sonra 1957 yılında Yüksek Pedagoji Enstitüsü temelleri üzerinde açılan Luigj Gurakuqi Üniversitesi faaliyette bulunmaktadır.
