Babası Mehmed Cevdet Efendi, annesi Şefika Hanım'dır. Mehmed Cevdet Efendi, 1876 yılında ailesiyle birlikte Filibe'ye bağlı Uysal köyünden göç etmiştir. Gökyay, babasının öğretmenlik görevi dolayısıyla bulunduğu İnebolu'da dünyaya geldi. Ailenin beş çocuğundan biridir. Asıl adı Hüseyin Vehbi'dir. Hamdullah Suphi Tanrıöver Maarif vekilliği sırasında her öğrencinin bir Türk adı almasını belirten bir genelge yayımlayınca ismine önce Orhan'ı, bir süre sonra ise Şaik'i eklemiştir. Soyadı kanunu çıkınca Gökyay soyadını alır. Nüfus kaydındaki ismi Hüseyin Vehbi Şaik Gökyay'dır.

İlk öğrenimini "bir inanç ve şiir dünyası" içinde geçirdiğini belirttiği Kastamonu'da aldı. Babasının bağlı olduğu Şeyh Merdan Efendi Tekkesi, dinî eğitiminde önemli bir mevkiye sahiptir. Kastamonu'da başladığı orta öğrenimini ağabeyinin öğretmen olarak görev yaptığı Aydın Sultânîsi'nde sürdürdü. Bir süre sonra Kastamonu'ya döndü. Burada idâdînin dokuzuncu sınıfında okurken ailesinin maddi sıkıntıları sebebiyle öğrenimine ara vererek özel idarede kâtip olarak çalışmaya başladı. Halk diline, edebiyatına, gelenek ve göreneklerine olan ilgisi bu yıllarda başladı. Daha sonra Ankara Muallim Mektebi'nden 1922 yılında mezun oldu ve uzun yıllar sürdüreceği öğretmenlik mesleğine başladı. Giresun Piraziz (1922), Samsun İstiklal (1923-24), Balıkesir Hacıilbey (1924-26) ilkokullarında öğretmenlik yaptı. Kastamonu'ya giderek yarım kalan lise eğitimini tamamladı (1927), ardından önce İstanbul Dârülfünunu Edebiyat Fakültesi Türk Dili ve Edebiyatı Bölümü'ne, daha sonra Yüksek Öğretmen Okulu'na kaydoldu. Hocalarından özellikle Mehmet Fuat Köprülü fikirleriyle onun üzerinde etkili oldu, onun yönlendirmesiyle Almanca'sını ilerletti. 1930 yılında yüksek öğrenimini tamamlayarak Kastamonu'da mezun olduğu liseye edebiyat öğretmeni oldu (1931).

Sırasıyla Malatya Ortaokulu, Edirne Lisesi, Edirne Kız ve Erkek Öğretmen okulları (1933-34), Ankara Erkek Lisesi ve Musiki Öğretmen Okulu (1934-36), Eskişehir Lisesi (1936-37), Bursa Erkek Lisesi'nde (1937-39) Türkçe ve edebiyat öğretmeni olarak görev yaptı. 1939 yılında Devlet Konservatuvarı müdürlüğüne atandı. Bu görevi sırasında konservatuvar tarihçesini ve marşını yazdı. 1944 yılında Irkçılık-Turancılık davasından tutuklandı. Kısa bir süre sonra beraat edince öğretmenliğe geri döndü. 1947-1951 yılları arasında Galatasaray Lisesi'nde edebiyat öğretmeni olarak çalıştı. Sonrasında İngiltere'de öğrenci müfettişliği ve kültür ataşeliği (1951-1954), dönüşte İstanbul Çapa Eğitim Enstitüsü'nde (1954-60) edebiyat öğretmenliği, tekrar Londra'ya giderek burada Türkçe okutmanlığı (1960-63) yaptı. Son görev yeri Çapa Eğitim Enstitüsü'nden emekli oldu (1967). Emeklilik döneminde öğretim görevlisi olarak Marmara ve Mimar Sinan Güzel Sanatlar üniversitelerinde dersler verdi. 2 Aralık 1994 tarihinde vefat etti ve Üsküdar Nakkaştepe Mezarlığı'na defnedildi.

Edebiyat ve bilhassa şiir zevkini edebiyat öğretmeni olan babasından aldı. Gençlik yıllarında bazı divan şairlerinden yansıyan etkilerle aruzla şiirler de yazdı ama onun şiirlerinde genel anlamda hece vezninin ve halk şiirinin geleneksel söyleyişinin hâkim unsur olduğunu söylemek mümkündür. Türkiye Cumhuriyeti'nin kuruluşundaki zor şartlara şahit olan ve bunları benliğinde hisseden Gökyay, Bursa'da öğretmen olarak çalıştığı sırada hamasi bir dille yazdığı "Bu Vatan Kimin?" şiiriyle tanındı. "İçlenme", "Bana Bir Seslenen Var", "Karmakarışık", "Zeytin Dalı", "Hey Ne Şirin Bu Dünya", "Gelibolu'da Yazıcıoğlu'nun Çilehanesi" ve "Adres" şiirleriyle dikkatleri üzerine çekti. Şiirlerinde vatan sevgisi, kahramanlık, tabiat, yalnızlık, dünyanın faniliği gibi temaları işledi. Gençlik yıllarındaki şiirlerini Kastamonu'da Açıksöz gazetesinde yayımladı. Şiirlerini, edebiyat-sanat ve kültür tarihiyle ilgili yazılarını Çağlayan, Işık, İzmir'e Doğru, Yarın, Oluş, Çığır, Galatasaray Dergisi, Türkiyat Mecmuası, Atsız Mecmua, Orhun, Yücel, Ülkü, Çağrı, Doğu, Türk Yurdu, Hisar, Türk Dili, Belleten, Güzel Sanatlar Mecmuası, İstanbul Üniversitesi Edebiyat Fakültesi Tarih Dergisi, Çevren, Musiki Mecmuası, Millî Kültür, Gergedan, Türk Folklor Araştırmaları, Türk Folkloru, Gösteri, Osmanlı Araştırmaları, Tarih ve Toplum, Tarih Enstitüsü Dergisi, Kaynaklar, Folklor ve Etnografya Araştırmaları gibi çeşitli süreli yayınlarda neşretti. Ayrıca çok sayıda ansiklopedi maddesi yazdı.

Orhan Şaik Gökyay'ın özellikle Türk kültürü ve folkloru alanlarında birçok makale, araştırma, eleştiri ve inceleme yazısı bulunmakta olup Osmanlı klasiklerini günümüze aktarmada oldukça başarılıdır. Şair kültürel birikimimizin yeni nesillere aktarılmasını amaçlamış, Kabusnâme, Eşkâl-i Zaman, Hâlâtü'l-Kâhire mine'l-Âdâti'z-Zâhire gibi pek çok tanınmış eseri yeni neslin anlayabileceği şekilde uyarlayıp yayımlamıştır. Özellikle Dede Korkut, Kâtip Çelebi, Molla Lütfî ile ilgili çalışmaları kendinden sonraki araştırmacılara kaynaklık etmiştir.

Orhan Şaik Gökyay, Türk töresinin genç nesiller tarafından tanınması, gençlerin millî ve manevi değerlere sahip bireyler olarak yetiştirilmesi gerekliliğine inanmış, özellikle Dede Korkut Kitabı'nın herkes tarafından okunmasını tavsiye etmiş, bu yönde ilk çalışmaları yapmış, Dede Korkut öykülerini günümüz Türkçe'sine uyarlamıştır. 1973 yılında Dedem Korkut'un Kitabı adlı eserinde Dede Korkut hikâyelerini derinlemesine incelemiş ve okurlarına sunmuştur.

XVII. yüzyıl Türk ilim dünyasının müspet düşünce sisteminin gelişmesinde önemli rol oynayan ve pek çok esere imza atan Kâtip Çelebi, Orhan Şaik Gökyay'ın biyografilerinde ve makalelerinde tekrar hayat bulmuştur. Kâtip Çelebi'den Seçmeler (İstanbul 1968, 1982, 1988) adlı eseri kapsayıcı bilgiler içermektedir. Kâtip Çelebi, toplumsal hayatın devamlılığı için ilmin gerekli olduğunu görmüş, dinle toplumsal hayat arasındaki bağın ve iletişimin ilim sayesinde mümkün olabileceğine inanmış ve ilimde vahdet fikrine yoğunlaşmıştır. Onun düşüncelerinin toplumumuz için gerekli olduğuna inanan Orhan Şaik Gökyay, Kâtip Çelebi ile ilgili üç biyografi yazmış, Mîzânü'l-Hak fî İhtiyâri'l-Ehak (İstanbul 1972, 1980) ve Tuhfetü'l-Kibâr fî Esfâri'l-Bihâr (İstanbul 1973, 1980) adlı eserleri günümüz Türkçe'sine uyarlamış ve açıklamalar ekleyerek yayımlamıştır.

Orhan Şaik Gökyay'ın, Dede Korkut üzerine yapılmış olan bir çalışmayı değerlendirip eleştirdiği Dûçent-nâme (İstanbul 1964) ve tanınmış yazarların daha çok çeviri dilini eleştirdiği Destursuz Bağa Girenler (İstanbul 1982) adlı tenkit türü eserleri, döneminde büyük yankı uyandırmıştır. Destursuz Bağa Girenler adlı eserinde yazar, öğretici eleştiriler yapmış ve akademik çalışmalarda tenkit geleneğinin oluşmasına önemli katkılarda bulunmuştur. Bir eserin sadeleştirilmesinin, zamanın kültürel ve sosyal özelliklerini tanıtmak, anlatmak için yapılabileceğini, bunu yaparken sözlüklerin birebir çevirisinin yeterli olmayacağını, eserin yazarının, yazıldığı dönemin iyi bilinmesi gerektiğini ifade etmiştir. Kendilerini otorite olarak kabul eden bazı kişilerin aşırı güvenleri sebebiyle yaptıkları hataları gözler önüne sermiş ve onları eleştirmiştir.

Özel evrakı ve kütüphanesi Türkiye Diyanet Vakfı İslam Araştırmaları Kütüphanesi'nde olan Orhan Şaik Gökyay, ilmî çalışmaları yanında gençlerin eğitim hayatına yaptığı katkılarla da adı anılması gereken bir şahsiyettir. Gençlik yıllarında yazdığı "Bu Vatan Kimin?" şiiri, ders kitaplarına alınmış, sevilip benimsenerek uzun yıllar millî bayramlarda ve özel günlerde topluluklar karşısında coşkuyla seslendirilmiş eserlerdendir. İçinde taşıdığı vatan sevgisi, kahramanlık ve tarih şuuruyla eğitici bir işlevi yerine getirmiştir. Gökyay uzun süren eğitimcilik hayatı boyunca öğrencileri tarafından sevilen ve sayılan bir öğretmen olmuştur. Öğrenme ve öğretme aşkıyla dopdoludur. Bir eğitimcide bulunması gereken bilgi, sabır, anlayış ve sevme yeteneğine sahiptir. Kendisine sorulan sorular ve halli zor olan meselelerin peşinden aşkla giden bir eğitimcidir. Öğretmek vazifesini hem sınıf içinde hem sınıf dışında başarıyla yerine getirmiştir.a